3月19日，凯尔特人3-0战胜邓弗姆林，夺得苏格兰联赛杯冠军，这也是斯特拉坎执教生涯的首个冠军。值得一提的是，本场比赛凯尔特人全员身穿7号短裤，以纪念3月13日逝世的名宿吉米·约翰斯顿。

4月5日，凯尔特人队在主场以1-0击败哈茨队，提前夺得苏超联赛冠军。

那个赛季苏超冠军欧冠资格赛，凯尔特人球迷还收到了一份特别的礼物，2005年12月15日，前曼联、爱尔兰国家队队长罗伊·基恩正式加盟凯尔特人，并签订了一份为期18个月的合同，这位多年来一直称霸英格兰足坛的传奇球星终于实现了儿时的梦想。

2006年5月10日，凯尔特人与曼联在老特拉福德为基恩举行了一场纪念赛，由于同年6月13日基恩宣布退役，因此这场比赛也可以看作是基恩的退役告别赛。

2006-07赛季，凯尔特人依然表现出色，继续保持苏超联赛的领头羊地位。虽然中期遭遇连败的尴尬局面，并在旧品牌德比战中以1胜1平2负处于劣势，但在2007年4月22日客场2比1战胜基尔马诺克后成功卫冕苏超冠军。在苏格兰足总杯决赛中，他们又以1比0战胜邓弗姆林夺冠。那场比赛也是队长尼尔·列侬最后一次为凯尔特人效力。

在国内赛事取得辉煌成绩的同时，凯尔特人也在欧洲赛场上取得突破。2006年11月21日，凯尔特人凭借中村俊辅的一记任意球，在主场1-0战胜曼联，提前出局。这也是凯尔特人在改制后的欧冠联赛中首次杀入16强。1/8决赛前两轮，他们均以0-1的总比分不敌AC米兰，无缘八强。

2007-08赛季，球队在人员上进行了大手笔投入，签下了斯科特·麦克唐纳、布朗、克里斯·基伦，还从AC米兰签下了马西莫·多纳蒂，希望在苏超联赛和欧冠联赛中都取得好成绩，但这一个赛季注定是不平凡的。

在苏超联赛中苏超冠军欧冠资格赛，球队遭遇宿敌流浪者的强劲挑战，流浪者在赛季大部分时间里都领跑积分榜，凯尔特人在苏超冠军争夺进入白热化阶段时甚至陷入连败的恶性循环，最严重的时候，他们在比流浪者多赛4场的情况下，仅领先流浪者10分。如果想要夺冠，他们必须赢下剩余两场德比战全部胜利，并且希望流浪者犯错。这一次，凯尔特人做到了，剩余两场老字号德比战，凯尔特人分别以2:1和3:2的比分战胜流浪者。同时，流浪者还承受着欧联杯和苏超双赛的压力，状态也起伏不定，上轮两队积分相同，凯尔特人客场挑战邓迪联，流浪者主场迎战阿伯丁。这一次，幸运女神眷顾了凯尔特人，在凯尔特人还未进球时，埃布罗克斯球场便传来了流浪者落后的消息，让前来为球队加油的凯尔特人球迷欣喜若狂。不久，扬·海塞林克的头球攻门，敲开了邓迪联的大门。紧接着又传来流浪者0:2落后的消息，这预示着凯尔特人将夺得苏超冠军。直升机将冠军奖杯送到了邓迪联的主场。最终，凯尔特人1:0战胜邓迪联，流浪者0:2不敌阿伯丁，凯尔特人夺得苏超冠军，实现三连冠。流浪者球迷也尝到了04-05赛季给凯尔特人球迷留下伤心回忆的“苦涩”。

在欧洲赛场，凯尔特人也曾坎坷过。在资格赛对阵莫斯科斯巴达克的比赛中，两轮总比分2：2，加时赛中两队均无建树，最终在点球大战中获胜，晋级决赛。决赛第一场小组赛，他们0：2不敌顿涅茨克矿工，不过第二场小组赛苏超冠军欧冠资格赛，他们2：1战胜了小组实力最强的AC米兰。第三场小组赛，他们0：1不敌本菲卡。第四场小组赛，他们回到主场，以同样的比分回敬本菲卡。最为关键的第五场，球队一度落后一球，但凭借伊日·雅罗西克的进球和马西莫·多纳蒂最后时刻的绝杀，他们2：1战胜了顿涅茨克矿工。虽然上场比赛0:1不敌AC米兰，但本菲卡还是战胜了顿涅茨克矿工，帮助凯尔特人成功晋级16强。

凯尔特人16强赛的对手是实力强大的巴塞罗那队，首轮比赛凯尔特人坐镇主场，虽然海塞林克和巴里罗布森的维内戈尔为球队破门得分，但还是以2:3不敌对手，来到诺坎普球场再次以0:1落败，两回合总比分2:4惨遭淘汰，无缘八强。

本赛季，凯尔特人和球迷在享受胜利的同时，也经历了伤痛和悲伤。今年早些时候，效力于马瑟韦尔队的前凯尔特人球员奥唐奈在一场比赛中突然去世。为了纪念这位前凯尔特人球员，凯尔特人于5月25日在凯尔特公园球场与马瑟韦尔队进行了一场友谊赛，最终以5:1获胜。

2008年5月15日，凯尔特人传奇球星托马斯·伯恩斯因皮肤癌去世，这让全体凯尔特人球员和球迷感到无比悲痛。五天后的5月20日，在凯尔特人诞生地圣玛丽大教堂为这位传奇球星举行了隆重的葬礼。

2008-09赛季，凯尔特人长期稳居苏超榜首，形势最好时领先第二名的流浪者7分，前两场旧名德比战取得1胜1负（主场2：4落败、客场1：0获胜）。但苏超后期形势急转直下，表现起伏不定，流浪者趁机缩小与凯尔特人的积分差距，最致命的打击莫过于第四场旧名德比战0：1不敌流浪者。此赛之后，流浪者升至榜首，虽然在流浪者被爱尔兰人逼平时借机重新夺回苏超榜首，但讽刺的是，他们在倒数第二轮被爱尔兰人逼平，再次丢掉榜首位置。上轮比赛，凯尔特人主场被哈茨逼平，而流浪者客场3-0战胜邓迪联，苏超冠军落入流浪者手中，凯尔特人四连冠的梦想被无情击碎。

欧冠赛场上的表现同样不尽人意，凯尔特人与曼联、比利亚雷亚尔、奥尔堡分在同一个小组。小组赛第一场，他们在主场被丹麦的奥尔堡0:0逼平，其间巴里罗布森射失点球。第二场在马德里加尔球场的比赛，凯尔特人上半场发挥出色，却在下半场被马科斯塞纳的任意球破门，0:1告负。第三场在老特拉福德的比赛，他们以0:3惨败给曼联，前三场小组赛未尝一胜，更未进一球，这是凯尔特人近两个赛季最差开局。第四场回到凯尔特人公园面对曼联，麦克唐纳的进球没能为球队赢得一场胜利，最终与曼联1:1战平。这场比赛让凯尔特人彻底失去了晋级16强的希望，而最差的还是小组赛第五场。虽然巴里罗布森帮助球队占据上风，但考德威尔的乌龙球让球队客场1:2不敌奥尔堡，丢掉了参加联盟杯的资格。小组赛最后一场，他们在主场2:0战胜比利亚雷亚尔，取得一场安慰性胜利。最终球队以1胜2平3负的成绩排在小组末位，提前结束了欧战之旅。

赛季的糟糕表现也让球队高层对斯特拉坎失去了信心，赛季结束后斯特拉坎辞去了主教练一职，新任主教练是来自英格兰的西布罗姆维奇队前主教练、前凯尔特人队球员托尼·莫布雷。

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